Как сказал Александр Песляк на PHDays: нет смысла устанавливать жесткую парольную политику в Windows, т.к. даже самый сложный пароль может быт подобран в этой ОС в разумные сроки.
В целом, сложность пароля напрямую влияет на время его подбора, однако как показывает ситуация с утечкой паролей LinkedIn, даже 40 символьный пароль может быть подобран в течении всего нескольких часов!